Troilus and Cressida secara tradisi dikaitkan dengan William Shakespeare, ditulis pada penghujung abad ke-16 dan awal abad ke-17, dalam fasa lewat Elizabethan–Jacobean drama Inggeris. Lakonan ini diterbitkan dalam bentuk cetak sebagai The Famous History of Troilus and Cressida pada 1609 dan kemudiannya dimasukkan ke dalam First Folio (1623), walaupun sejarah teksnya menunjukkan variasi dan suntingan yang ketara. Ia berasaskan kepada sumber Homerik dan zaman pertengahan—mitos Perang Trojan Homer dan Troilus and Criseyde karya Chaucer—namun melampaui batas genre dengan mencampurkan roman epik, satire politik dan sinisme yang semakin meningkat terhadap kebajikan ketenteraan. Bahasanya mencerminkan Bahasa Inggeris Awal Moden, bergantian antara puisi yang tinggi dengan kepintaran yang ringkas dan dialog yang berterus-terang serta bersahaja, manakala seruan sadar diri Prolog menandakan eksperimen bentuk terhadap jangkaan penonton tentang kepahlawanan, perang dan persembahan. Milieu budaya sekelilingnya—Inggeris Elizabethan dan awal Stuart—sibuk dengan persoalan pemerintahan, legitimasi dan kos peperangan, yang kesemuanya disoal oleh lakonan ini melalui lensa sinis. Konteks penerbitannya, berakar pada ekonomi cetak dan litar teater London, mencerminkan teks yang kemungkinan dipersembahkan sebelum dibakukan dalam cetakan, dengan variasi tulisan tangan dan kemungkinan kerjasama yang membentuk bentuk cetaknya.
Secara tematik, drama ini mengkaji kerapuhan kehormatan dan etika konflik yang berubah-ubah, memperlihatkan pelakon-pelakon Trojan dan Yunani yang memuji keberanian walaupun tindakan mereka mendedahkan kepentingan diri, manipulasi dan kekaburan moral. Campur tangan Pandarus yang sarat nafsu, konflik dalaman Troilus mengenai Cressida, dan kritikan lebih luas terhadap sikap kepahlawanan bertemu dalam sebuah naratif yang tidak mempercayai kesungguhan epik sambil mengekalkan intensiti dramatik yang menampakkan kos kemanusiaan dengan nyata. Bentuk hibrid drama ini—menggabungkan alusi kepada Iliad, retorik klasik dan realisme pentas kontemporari—mengantisipasi kritikan moden kemudian terhadap perang dan membantu mengusahakan tradisi drama anti-wira, mempengaruhi produksi dan kritik ke arah kekaburan, ironi dan keresahan moral. Penerimaan Troilus and Cressida sebagai "drama bermasalah"—label yang bertahan dalam kajian—telah membentuk amalan persembahan moden, dari naturalisme yang keras hingga eksperimen metateatrikal. Dalam bahasanya dan seni bina dramatiknya, karya ini kekal sebagai rujukan penting bagi kajian seni pentas awal moden, adaptasi klasik dan imaginasi skeptikal yang mendefinisikan banyak karya Shakespeare pada akhir kariernya.
