Science and Nature

Other

Princípios Da Síntese Orgânica

By Armin Franz Isenmann

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Length35h 15m

About this audiobook

Um livro para alunos universitários de química e para químicos profissionais dedicados à síntese orgânica. Todos os capítulos mostram as técnicas para realizar uma síntese e explicam seu funcionamento, à base do mecanismo. A matéria foi organizada em 11 capítulos: o capítulo se refere às técnicas da substituição nucleofílica no carbono saturado. Em seguida uma introdução nas reações radicalares e fotoquímicas. Capítulo 2 contém reações de adição e eliminação em alquenos e alquinos. No capítulo 3 se encontram as diversas técnicas e mecanismos de reações eletrocíclicas e a formação de pequenos anéis. O capítulo 4 trata de compostos aromáticos. Os capítulos 5 e 6 tratam das reações no grupo carbonila. Como a variedade é muito grande, o assunto foi subdividido em uma parte de reações diretamente na unidade C=O e outra parte onde se forma uma nova ligação carbono-carbono na vizinhança ao grupo carbonila. O capítulo 7 se dedica à estratégia e planejamento da rota sintética. Os capítulos 8 e 9 tratam das reações de redução e oxidação. No capítulo 10 reações e reatividades organometálicas e no capítulo 11 as reações dos compostos azo. Em anexo vistas gerais de reações e reagentes típicas.

Audiobook details

GenreScience and Nature, Other

Length35 hrs 15 mins

Narrated byListen with 1,000+ voices

FormateBook with Audio

Publish dateJun 30, 2025

LanguagePortuguese

1Prefácio

1856.7 Condensações com pseudo-ácidos sem grupo carbonila

21 Substituição Alifática

1866.8 Exercícios de Condensação de Compostos com grupo Carbonila

31.1 Substituição Alifática Nucleofílica, SN

1876.9 Respostas aos exercícios de Condensação de Compostos com grupo Carbonila

41.2 Mecanismos da substituição nucleofílica

1887 Planejamento, estratégias preparativas e retrossíntese

51.2.1 Mecanismo de eliminação seguido de adição, SN1

1897.1 Planejamento da síntese

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61.2.2 Mecanismo sincronizado, SN2

1907.2 Estratégias de síntese

71.2.3 Mecanismo de adição de Nu-, seguido de eliminação de X-

1917.2.1 A estratégia da reconexão (FGA)

81.3 Critérios para distinguir reações SN1 e SN2

1927.2.2 Resumo das etapas do planejamento por retrossíntese

91.3.1 Rearranjo de Wagner-Meerwein no esqueleto carbônico

1937.2.3 Resumo da execução do trabalho prático

101.3.2 Cinética de substituição nucleofílica

1947.2.4 Exemplo de retrossíntese, desenvolvendo caminhos opcionais via condensações

111.3.3 Critério estereoquímico

1957.2.5 O que significa sequência linear, o que é síntese convergente?

121.3.4 Desvio da regra geral: substituição com retenção da configuração

1968 Redução

131.3.5 Efeito do solvente

1978.1 Número de oxidação

141.3.6 Influência do grupo abandonador

1988.2 Classes de redutores na síntese orgânica

151.3.7 Reatividade do nucleófilo

1998.3 Redução de Alquenos

161.3.8 Nucleófilos bidentados

2008.3.1 A hidrogenação catalítica

171.3.9 Efeito de grupos alquilas em substrato e nucleófilo

2018.3.2 Redução com diimida

181.4 Substituição alifática radicalar, SR

2028.3.3 Redução de dienos

191.4.1 A natureza dos radicais

2038.3.4 Compostos carbonílicos ,-insaturados

201.4.2 Terminologia das reações radicalares em cadeia

2048.4 Redução de Alquinos

211.4.3 Discussão da propagação

2058.4.1 Redução para olefinas cis

221.4.4 Reatividade e seletividade no substrato

2068.4.2 Redução para olefinas trans

231.4.5 Halogenação radicalar

2078.5 Redução de hidrocarbonetos aromáticos

241.4.6 Exemplos de reações radicalares com importância técnica

2088.5.1 Hidrogenação catalítica

251.5 Auto-oxidações

2098.5.2 Redução de Birch

261.5.1 Controle da cinética e métodos de prevenção da auto-oxidação

2108.5.3 Redução de heteroaromáticos para heterocíclicos saturados

271.5.2 Como funciona um antioxidante?

2118.6 Redução de haletos orgânicos

281.5.3 Exemplos selecionados de auto-oxidações

2128.6.1 Redução com estanano

291.6 Reações radicalares que não se propagam em cadeia

2138.6.2 Redução de haletos orgânicos por metais alcalinos e alcalinos-terrosos

301.6.1 Fotoquímica do grupo carbonila

2148.6.3 Hidrogenólise de haletos orgânicos

311.6.2 Reações radicalares em outros contextos

2158.6.4 Redução com SnCl2 ou CrCl2 em HCl ou DMF

321.7 Exercícios de Substituição Alifática

2168.6.5 Redução com LiAlH4

331.7.1 Parte 1: Substituição Nucleofílica (SN)

2178.6.6 Redução de iodetos com HI

341.7.2 Parte 2: Substituição Radicalar (SR)

2188.7 Redução de álcoois, éteres e fenóis

351.8 Respostas dos exercícios de Substituição Alifática

2198.7.1 Redução de álcoois para hidrocarbonetos

361.8.1 Parte 1: Substituição Nucleofílica

2208.7.2 Quebra da ligação O-C benzílico

371.8.2 Parte 2: Substituição Radicalar

2218.7.3 Remoção de grupos -OH fenólicos

382 A química dos alquenos e alquinos; adição e eliminação.

2228.7.4 Quebra redutora de feniléteres

392.1 Situação eletrônica da dupla ligação C=C

2238.7.5 Redução de epóxidos

402.1.1 Dienos e polienos

2248.7.6 Redução de -hidroxicetonas (aciloínas)

412.1.2 Alquinos

2258.8 Redução de aldeídos e cetonas

422.2 Síntese de alquenos por eliminação

2268.8.1 Redução de aldeídos e cetonas para álcoois

432.2.1 Reagentes que promovem a eliminação

2278.8.2 Redução de aldeídos e cetonas para aminas

442.2.2 Discussão dos mecanismos da eliminação β

2288.8.3 Redução de aldeídos e cetonas a hidrocarbonetos

452.2.3 Estratégias de síntese de alquenos

2298.9 Redução de ácidos carboxílicos e seus derivados

462.2.4 Eliminações pirolíticas ou eliminações cis

2308.9.1 Redução para álcoois e aminas

472.2.5 Fragmentações

2318.9.2 Redução para aldeídos e cetonas

482.2.6 Deshalogenação

2328.10 Redução de compostos nitro

492.2.7 Alquinos via eliminação

2338.10.1 Redução de compostos nitro-alifáticos

502.3 Eliminações γ: 2.3.1 Alquenos por cicloeliminação de Ramberg-Bäcklund

2348.10.2 Redução de compostos nitro-aromáticos

512.4 Eliminação

2358.11 Redução de outros compostos contendo nitrogênio: 8.11.1 Redução de azidas segundo Staudinger

522.5 Reações de adição na dupla ligação C=C

2368.12 Redução de compostos Organo-Enxofre

532.5.1 Hidroximercuração

2378.13 Seletividade das reduções com hidretos complexados e com hidrogênio e catalisador – Vista Geral

542.5.2 Adição eletrofílica de halogênios

2389 Oxidação

552.5.3 Adição iônica de HX

2399.1 Significado de Oxidação em química orgânica.

562.5.4 Dimerização, oligomerização e polimerização de alquenos

2409.2 Oxidação de alcanos

572.5.5 Metátese de olefinas

2419.2.1 Oxidação com ar (= auto-oxidação)

582.5.6 Alquilação e desalquilação de olefinas; o processo de reforma.

2429.2.2 Oxidação com CrO3 ou KMnO4 em ambiente ácido ou alcalino

592.5.7 Alquilação de Friedel-Crafts

2439.2.3 Desidrogenação e ciclodesidrogenação

602.5.8 Adição de monóxido de carbono e hidrogênio em alquenos - a hidroformilação.

2449.3 Oxidação de alquenos

612.6 Adição em alquinos

2459.3.1 Oxidação com oxigênio molecular

622.6.1 Reações com eletrófilos

2469.3.2 Formação de cis-dióis

632.6.2 Adições catalisadas por complexos de metais de transição

2479.3.3 Formação de dióis trans

642.6.3 O acetilídeo como espécie nucleofílica

2489.3.4 Ozonólise

652.6.4 Acesso de -alquinilcetonas via acoplamento

2499.3.5 Oxidação com NaIO4 segundo Lemieux

662.6.5 Polimerização de acetileno

2509.3.6 Oxidação com ácido crômico

672.6.6 A química do acetileno segundo Reppe

2519.3.7 Desidrogenação com cloranil

682.6.7 Acoplamento oxidante, segundo Glaser

2529.3.8 Oxidação em posição alílica

692.6.8 Acoplamento de Sonogashira

2539.4 Oxidação de alquinos

702.6.9 Acoplamento de Nozaki-Hiyama-Kishi

2549.5 Oxidação de cadeias laterais em compostos aromáticos

712.7 Exercícios de Adição, Eliminação, Alquenos, Alquinos

2559.5.1 Síntese de aldeídos e cetonas

722.8 Respostas aos exercícios de Adição, Eliminação, Alquenos, Alquinos

2569.5.2 Preparo do ácido benzóico e derivados, via oxidação.

733 Reações eletrocíclicas e a formação de pequenos anéis

2579.6 Oxidação do anel aromático

743.1 Características gerais das reações eletrocíclicas

2589.6.1 Oxidação por ozônio

753.2 Orbitais atômicos (AOs) e orbitais moleculares (MOs)

2599.6.2 Oxidação catalítica no ar (auto-oxidação)

763.3 O entendimento da ciclização com as regras de Woodward-Hoffmann

2609.6.3 Oxidação com ácido crômico

773.4 Ciclizações intramoleculares

2619.7 Oxidação de Álcoois

783.5 Cicloadição

2629.7.1 Oxidação de álcoois primários para ácidos carboxílicos

793.5.1 Cicloadições formando ciclos de três membros

2639.7.2 Oxidação de álcoois para aldeídos e cetonas

803.5.2 Excurso 1: Síntese assimétrica

2649.7.3 Oxidação de 1,2-dióis (= glicóis)

813.5.3 Cicloadição para ciclos de 4 membros

2659.8 Oxidação de aldeídos a ácidos carboxílicos

823.5.4 Cicloadição para ciclos de 5 membros

2669.9 Oxidação de cetonas

833.5.5 Oxidação com OsO4 e KMnO4

2679.10 Oxidação de ácidos carboxílicos

843.5.6 Cicloadições para ciclos de 6 membros

2689.11 Oxidação de éteres

853.6 Rearranjos sigmatrópicos

2699.12 Oxidação de compostos contendo nitrogênio

863.7 Ciclizações e reações eletrocíclicas em outros contextos

2709.12.1 Oxidação de aminas primárias

873.8 Exercícios de Reações Eletrocíclicas e Ciclizações

2719.12.2 Oxidação de aminas secundárias

883.9 Respostas dos exercícios de Reações Eletrocíclicas e Ciclizações.

2729.12.3 Oxidação de aminas terciárias

894 Substituição aromática

2739.12.4 Oxidação de aminas aromáticas (anilinas)

904.1 Critérios para o caráter aromático: 4.1.1 Notação de compostos aromáticos

2749.13 Oxidação de compostos com enxofre

914.2 Substituição aromática eletrofílica

2759.14 Auto-oxidação decompostos organometálicos

924.2.1 Reações com Nitrogênio eletrofílico

2769.15 Exercícios de Redução e Oxidação de Compostos Orgânicos

934.2.2 Reações com enxofre eletrofílico

2779.16 Respostas aos exercícios de Redução e Oxidação de Compostos Orgânicos

944.2.3 Reação com oxigênio eletrofílico - hidroxilação

27810 Química orgânica dos elementos representativos

954.2.4 Halogenações

27910.1 O caráter da ligação carbono-metal

964.3 Reações com carbono eletrofílico

28010.1.1 A ligação carbono-metal: covalente ou iônica?

974.3.1 Alquilação de Friedel-Crafts

28110.1.2 Eletronegatividade e reatividade dos organometálicos

984.3.2 Acilação de Friedel-Crafts

28210.1.3 Critério da polarizabilidade

994.3.3 Estratégias padrões para funcionalizar o anel aromático

28310.1.4 Energia e reatividade da ligação carbono-metal

1004.3.4 Hidroximetilação

28410.1.5 Inércia ou reação rápida?

1014.3.5 Reação de Mannich

28510.2 Classificação das sínteses dos metais representativos

1024.3.6 Acesso a cetonas e aldeídos aromáticos

28610.2.1 Adição oxidante no metal

1034.3.7 As reações do tipo Heck

28710.2.2 Reações de troca de ligantes

1044.4 Reação com metais eletrofílicos

28810.2.3 Inserções de carbono na ligação metálica

1054.5 Outras reações no anel aromático

28910.2.4 Eliminações e decomposição térmica de organometálicos

1064.5.1 Reação de Reimer-Tiemann

29010.3 Reações dos organometálicos, organizadas por tipo de metal.

1074.5.2 Síntese de Kolbe-Schmitt

29110.3.1 Compostos organolítio

1084.5.3 Deuteração

29210.3.2 Compostos organo-magnésio

1094.6 Influência do primeiro substituinte no anel aromático

29310.3.3 A química dos compostos organo-alumínio

1104.6.1 Consideração termodinâmica

29410.3.4 Compostos organotálio

1114.6.2 Efeitos classificadores

29510.4 Compostos orgânicos dos elementos do grupo 14

1124.6.3 Avaliação da densidade eletrônica no anel aromático substituído

29610.4.1 Química dos compostos organo-estanho

1134.7 Substituição eletrofílica em heteroaromáticos e compostos condensados

29710.4.2 Os compostos organochumbo

1144.7.1 Piridina

29810.4.3 Excurso 5: O uso do chumbotetraetil como aditivo na gasolina

1154.7.2 Aromáticos com 5 membros (pirrol, furano, tiofeno)

29910.5 Organilas dos elementos do bloco d de configuração d10

1164.7.3 Aromáticos condensados

30010.5.1 Compostos organo-cobre

1174.8 Substituição nucleofílica aromática

30110.5.2 Utilidade dos compostos organo-cobre na síntese orgânica

1184.8.1 Reação com nucleófilos (SN) pelo mecanismo adição-eliminação

30210.6 Química das organilas dos metais do grupo 12

1194.8.2 O mecanismo eliminação-adição da substituição nucleofílica aromática: a química das arinas

30310.7 Organilas do boro: 10.7.1 Reações de organoboranos

1204.8.3 Adição de espécies nucleofílicas

30410.8 Compostos organofosforados

1214.9 Exercícios de Substituição Aromática

30510.8.1 Considerações gerais sobre o elemento de fósforo e sua relevância na síntese orgânica

1224.10 Respostas aos exercícios de Substituição Aromática

30610.8.2 Esqueletos inorgânicos contendo fósforo

1235 Reações no grupo carbonila

30710.8.3 Nomenclatura e particularidades dos organo-fosforados

1245.1 Ácidos carboxílicos e seus derivados

30810.8.4 Compostos orgânicos contendo o fósforo de NOX +5

1255.1.1 Síntese de ácidos carboxílicos

30910.8.5 Vista-geral sobre o preparo e as reações dos compostos de P(V).

1265.1.2 Acidez - o equilíbrio prótico

31010.8.6 Síntese de Wittig

1275.1.3 Apresentação geral dos derivados do ácido carboxílico

31110.8.7 Fosfinóxido e compostos com agrupamento homólogo de P-N

1285.2 Reações no carbono carboxílico

31210.8.8 Sais de fosfônio e fosforanos

1295.2.1 Formação de derivados de ácido carboxílico

31310.8.9 Compostos contendo fósforo (NOX +3)

1305.2.2 Os possíveis mecanismos da acilação: A→E verso E→A

31410.8.10 Reações das fosfinas e dos fosfitos

1315.2.3 Reatividade dos derivados de ácido carboxílico em acilações

31510.8.11 Compostos contendo fósforo (0), (I) e (II)

1325.2.4 Métodos de ativação do grupo acila

31610.8.12 Alquenos e alquinos fosforados

1335.3 Reações dos derivados do ácido carboxílico

31710.8.13 Reações de outros ilídeos-ilenos

1345.3.1 Reações do cloreto e do anidrido de acila

31810.8.14 Novas sínteses de alquinos

1355.3.2 Reações dos ésteres e amidas

31910.9 A química organo-silício

1365.3.3 Excurso 2: gorduras naturais e a produção de biodiesel

32010.9.1 Considerações gerais sobre o silício e seus compostos

1375.3.4 Reações das nitrilas

32110.9.2 Síntese dos organossilanos: a criação da ligação Si-C

1385.3.5 Reações dos carboxilatos.

32210.9.3 Excurso 6: A química dos organossilanóis e silicones

1395.3.6 Desvios do mecanismo padrão da substituição em compostos carboxílicos

32310.9.4 Criação das ligações Si-O e Si-N em moléculas orgânicas

1405.4 Reações no carbono em posiçãoα ao grupo carboxila

32410.9.5 Criação de ligações C-C usando compostos organossilanos

1415.4.1 Formação de cetenos

32510.9.6 Olefinação de Peterson

1425.4.2 As propriedades dos cetenos

32610.9.7 Aplicação tecnológica: Polimerizações induzidas por organossilanos

1435.4.3 Reações dos cetenos

32710.10 Exercícios de Química Orgânica dos Elementos Representativos

1445.4.4 Degradação do esqueleto carbônico em derivados de ácido carboxílico

32810.11 Respostas aos exercícios de Química Orgânica dos Elementos Representativos

1455.4.5 A reação de Hell-Volhard-Zelinsky

32911 Compostos diazo, azo e diazônio

1465.5 Aldeídos e Cetonas

33011.1 Síntese e reações dos compostos aromáticos contendo o grupo N2

1475.5.1 Síntese de aldeídos

33111.1.1 Preparo dos sais de diazônio aromáticos

1485.5.2 Síntese de cetonas

33211.1.2 Reações dos sais de diazônio

1495.5.3 Estrutura eletrônica e reatividade dos compostos com grupo carbonila

33311.1.3 O sal de diazônio como agente eletrofílico

1505.5.4 A tautomeria ceto-enólica

33411.1.4 Excurso 7: Corantes azo

1515.5.5 Reações de substituição em aldeídos e cetonas

33511.1.5 Redução com NaHSO3

1525.5.6 Reações de adição no grupo C=O

33611.1.6 Reação com bases de Brønsted

1535.5.7 Adição de nitrogênio básico ao grupo carbonila

33711.1.7 Sais de diazônio como geradores do fenil cátion

1545.5.8 Mecanismos da N-adição em aldeídos e cetonas

33811.1.8 Sais de diazônio como geradores de arinas

1555.5.9 Excurso 3: reações multi-componente

33911.1.9 Reações radicalares do sal de diazônio

1565.5.10 Reações redox dos aldeídos e cetonas

34011.2 Compostos diazo alifáticos

1575.5.11 Reações em posição α

34111.2.1 Estrutura eletrônica e propriedades dos diazoalcanos

1585.5.12 Rearranjos em compostos carbonílicos

34211.2.2 Preparo de diazoalcanos

1595.6 Reações dos compostos carbonilados com organometálicos

34311.2.3 O diazometano como agente de metilação

1605.6.1 A reação de Grignard

34411.3 Reações dos diazoalcanos

1615.6.2 Reações paralelas da reação de Grignard

34511.3.1 Diazoalcanos como eletrófilo

1625.7 Exercícios. Assunto: reações no grupo carbonila

34611.3.2 Reação do diazoalcano como nucleófilo

1635.8 Respostas dos exercícios de reações no grupo carbonila

34711.3.3 Cicloadições 1,3-dipolares

1646 Reações de condensação de compostos com grupo carbonila

34811.3.4 Diazoalcanos como geradores de carbeno

1656.1 A condensação de compostos carbonílicos com eles mesmos (&quot;Autocondensação&quot;)

34911.4 Exercícios de Compostos Diazo

1666.1.1 A autocondensação de aldeídos , “Condensação aldólica”

35011.5 Respostas aos exercícios de Compostos Diazo

1676.1.2 Autocondensação das cetonas

35112 Anexo 1: Busca de literatura eletrônica

1686.1.3 Autocondensação de ésteres, Condensação de Claisen

35212.1 As máquinas globais de busca

1696.2 Autocondensações especiais no grupo carbonila

35312.2 O portal de periódicos da CAPES

1706.2.1 Condensação de benzoína e rearranjo do ácido benzílico

35412.2.1 Compendex

1716.2.2 Síntese de pinacol e rearranjo de pinacol-pinacolona

35512.2.2 Science Direct

1726.3 Excurso 4: Reações de ciclização

35612.2.3 Scirus

1736.3.1 Sínteses de cetonas cíclicas

35712.2.4 O portal da American Chemical Society (ACS)

1746.3.2 As regras de Baldwin - previsão de ciclizações por mecanismos polares.

35812.2.5 Organic Synthesis

1756.4 Condensações mistas (= condensações cruzadas)

35912.2.6 Outras páginas de grandes editoras científicas

1766.4.1 Condensações de pseudo-ácidos com baixa tendência de autocondensação e aceitadores sem -H

36012.2.7 ISI Web of Science

1776.4.2 Condensações mistas via desativação do componente carbonílico

36112.3 SciFinderScholar

1786.4.3 Ativação do pseudo-ácido pela estabilização da forma enólica

36212.4 Beilstein

1796.4.4 Condensação cruzada após desprotonação quantitativa do pseudo-ácido.

36312.5 STN e a linguagem de busca Messenger

1806.5 Pseudo-ácidos com grupo metileno duplamente ativado: 6.5.1 As particularidades dos compostos 1,3-dicarbonílicos

36412.6 Bancos de dados de patentes

1816.6 O sistema Michael

36513 Anexo 2: Tabelas de informações gerais; Diagramas das famílias de reações na síntese orgânica.

1826.6.1 Adições nucleofílicas no sistema Michael

36614 Referências bibliográficas

1836.6.2 Condensação de Michael

36715 Índice remissivo (pt. 1)

1846.6.3 Resumo: regioseletividade na adição em compostos carbonílicos ,-insaturados

36815 Índice remissivo (pt. 2)

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