Sherlock Holmes e o Dr. John Watson enfrentam um quebra-cabeça desconcertante quando a Duquesa de Rothbury lhes pede ajuda.
O que deveria ter sido um retrato de rotina feito pelo procurado artista Julian Devaux se transforma em um mistério desconcertante. Em vez de sua própria imagem, a pintura recém-entregue da Duquesa mostra um homem misterioso sentado em sua biblioteca - um homem que ela jura nunca ter deixado entrar em sua casa.
A Duquesa não está preocupada apenas com o estranho na pintura, mas também com o fato de que sua imagem pode aparecer no retrato encomendado por outra pessoa, e alguém pode estar olhando para ela naquele exato momento. Preocupada com sua reputação e posição social, ela pede a Sherlock e ao Dr. Watson que investiguem o assunto com o máximo de discrição.
