O outono chegou em Sunset Harbor e, enquanto a cidade se esvazia, Emily Mitchell entra no segundo trimestre da gravidez. Eles continuam a dar sua oferta pela ilha, esperando acrescentar ainda mais uma dimensão a sua vida em Sunset Harbor.
Amy insiste em comprar um enxoval para Emily em Nova York, e ela retorna a sua antiga casa, chocada ao ver o quanto ela mudara, e os hóspedes indesejados que aparecem. Ela fica mortificada ao descobrir que haverá um novo morador em Sunset Harbor: um investidor de Nova York que quer abrir uma pousada concorrente — e destruir o negócio de Emily.
Chantelle volta para a escola, e à medida que as coisas dão errado, o drama a leva a uma espiral descendente.
Roy está cada vez mais doente e, à medida que o tempo esfria, ele convida a todos para uma estadia em sua casa na Grécia. Emily, apesar de se preocupar com o bebê, não pode recusar. É uma viagem que mudará a todos para sempre, culminando num Dia de Ação de Graças que nenhum deles esquecerá.